Biossíntese e Análise de Produtos Naturais

Conteúdo da unidade curricular:

Metabolismo primário versus metabolismo secundário. Os açucares como primeiros metabolitos vegetais. Compostos base para a biossíntese do metabolismo secundário. Mecanismos bioquímicos e reacções orgânicas base. Vias metabólicas e origem dos metabolitos secundários (aspectos bioquímicos, moleculares e compartimentação). Formação de AcetilCoA e metabolitos sintetizados “via acetato”: ácidos gordos e compostos poliquétidos. Formação do ácido chiquímico e metabolitos sintetizados pela via do chiquimato: metabolismo dos fenilpropanóides e compostos de origem mista. A via do mevalonato na síntese dos terpenos: metabolismo isoprenóide. Introdução de azoto nas vias biogenéticas vegetais: metabolismo de compostos azotados - alcalóides, péptidos e proteínas, aminoácidos não proteicos, compostos cianogénicos e glucosinolatos, hormonas.
Métodos de extracção de compostos naturais. Fraccionamento e purificação de metabolitos secundários. Técnicas de análise estrutural: (a) Espectroscopia de infravermelho. Modos de vibração de alongamento e de deformação. Análise de espectros característicos de amostras com vários grupos funcionais. (b) Espectrometria de massa (MS). (c) Espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN): estados de spin nuclear, mecanismo de absorção (ressonância), espectrómetro de ressonância magnética nuclear, desvio químico e interferências, absorções típicas dos vários tipos de compostos orgânicos, constantes de acoplamento (homo e heteronucleares). Informação estrutural retirada de espectros de compostos naturais a uma dimensão (1H e 13C, 13C-DEPT) e bidimensionais (HSQC, COSY, HMBC, NOESY, TOCSY).